פינוי בגדים של קשישים מציב אתגרים ייחודיים. בתהליך
פינוי חפצים, צוות שי פינוי דירה נתקל בקושי רגשי של הקשישים להיפרד מפריטים הקשורים לזיכרונות. יש להתמודד עם חשש משינוי ואובדן שליטה. לעיתים קרובות, הבגדים מייצגים תקופות חיים שונות או מעמד חברתי, מה שמקשה על הפרידה. אתגר נוסף הוא הפער בין תפיסת הצורך בבגדים לבין השימוש בפועל. חשוב לעבוד בקצב איטי ומכבד, תוך מתן תחושת שליטה לקשיש בתהליך. יש להתחשב גם במגבלות פיזיות שעלולות להקשות על המיון והארגון.